Поставил галочку и нажал "Очистить сейчас". В итоге 13,6 Гб очищено. Папка Windows.old пропала.
Теперь после каждого крупного обновления Windows захожу в "Параметры" и пробегаюсь по всем настройкам. Там постоянно что-то меняется/добавляется.
DiabloKiller, всегда на домашних компах стоит автоматическое обновление. Никогда не беспокоило. Всё работает. Может поэтому нет геморроя, как у Вас
Но так сложилось, что с семеркой (Корпоративной) работаю только на работе на рабочих машинах. На личных машинах пересел с XP/Vista на 8->10.