С раннего детства Счастливчик Гилмор мечтает стать знаменитым хоккеистом. Любовь к этой игре ему привил отец, заядлый хоккейный болельщик. Но правда заключается в том, что из Гилмора никогда не выйдет хороший спортсмен. Он едва держится на коньках, а если бьет клюшкой по шайбе, то она с бешеной скоростью летит куда угодно, только не в ворота.

Первой жертвой страшного удара Гилмора становится его отец, который снимает на любительскую камеру детский матч с участием своего сына. Шайба, отбитая Гилмором, ставит крест и на камере, и на операторе. Осиротевший Гилмор переезжает жить в дом своей любимой бабушки, которая вскоре станет главным двигателем спортивной карьеры своего внука. После несчастливого детства Счастливчик Гилмор вступает в пору несчастливого отрочества.

Десять лет подряд он пытается стать игроком местной полупрофессиональной команды, но его не берут. Когда тренер с ухмылкой в десятый раз отвергает кандидатуру Гилмора, Счастливчик избивает его и идет искать утешения у бабушки. В доме бабушки он встречает государственного агента по конфискации имущества и двух грузчиков, выносящих мебель.

Оказывается, бабушка «божий одуванчик» никогда в жизни не платила налоги государству, и вот пробил час расплаты. Гилмор перевозит свою любимую бабушку в дом престарелых, но обещает ей найти в ближайшее время 275 тысяч долларов и выкупить дом. Где взять такие деньги? С грустными мыслями Гилмор слоняется по лужайке для игры в гольф, и тут происходит встреча, которая коренным образом изменит всю его последующую жизнь.