Описанное ниже является моим пониманием сабжа, поэтому за единственно верную версию его считать не следует точно так же как считать её правдивой.

Мужик забухал и посорился с товарищем, походу они подрались и его выбросило в море после чего прибило к острову. На острове в 17 веке жили пастухи и овцы, но дело прогорело и все сдохли. Джейкобсон - пастух. Доннели - автор книги об этом острове, путешественник, натуралист. Пол - тот с кем главный герой забухал. Сам остров находится где-то выше Скандинав (там дальше упоминается что письма должны были уплыть в Атлантику). Дамаск - хата гг (возможно вымышленное название и не имеет оношение к Святым Землям).

Причалив к острову, главный герой начал идти к вышке, вспоминая описанные в ранее прочитанной им книгой Доннели воспоминания и заметки об острове и их жителях, посетителях. Всякий шмот и кучи книг частично пренадлежат исследователю и пастухам. Так же гг размышляет на те или иные темы не имеющие отношения к происходящему на экране.

А ещё острова не существует, главный герой просто утонул выпав бухим за борт/он помер в дтп с женой (девушкой) Эстер.

Ещё главный герой и его альтер-эго Доннели получили тяжкие травмы несовместимые с жизнью, и всю это прогулку можно окрестить как предсмертные муки первого и желание воссоедениться в Эстер.
СПОЙЛЕР!Поправьте меня если я где-то ошибся, будьте добры.

Эстер Доннели и Пол Джейкобсон - это два человека, а не четыре.

он умирает от болезни, причем он упоминает ( в разных диалогах ) и сифилис и камни в почках. А еще вроде бы пастухи-сектанты тоже умерли от некой болезни

Тип на верхушке маяка похож на первого Колосса. А те призраки к которым в упор подходишь - это пастух?

Что означает сцена с автострадой и двумя разбитыми машинами?

Главный герой вспомнил дтп в котором сдохла Эстер. Наверно :)

Донели и есть Эстер?